こんにちは。
WindowsのOutlookでiCloudメールが送信できない状態になっているときの解決策です。
【最終更新2021/12/12】
スクショ付けたら親切かと思いましたが、Microsoftの製品はその時々のバージョンで画面の仕様が激しく変わってたりするので、かえって仇になるかも・・・と思って載せません。
なのでお使いのOutlookのバージョンが私と違う人はある程度想像をはたらかせてください。
ちなみに私のはOutlook2019です。
【確認するところ】
Outlookのデフォルト表示画面の左上
「ファイル」→アカウント情報の下に表示されているアドレスをiCloudのメールアドレスにして「アカウント設定」をクリック → プルダウンメニューの中から「サーバーの設定」を選択。
そうすると「IMAPアカウントの設定」というポップアップが出てくるので「送信メール」のほうをクリック（※ここよく画面見てください！）
そうすると下のほうに「✅送信（SMTP）サーバーには認証が必要です」
の表示の下に
「受信メールサーバーと同じ設定を使用する」
「ユーザー名とパスワードを使用してログオン」
の2つがあります。
iCloudメールが送信できない人は「受信メールサーバーと同じ設定を使用する」にチェックが入っていると思いますが、これを「ユーザー名とパスワードを使用してログオン」に変更。
チェックマークを変更すると表示される欄の「パスワード」が空白になっているはずなのでここにAppleIDで使用しているパスワードを入力します。（たぶん普通はAppleIDのパスワードになっているはずだと思う）
完了を押して問題がなければ「Microsoft Outlook テストメッセージ」が自動で届きます。
参考までにここも関連してるのかなと思うのですが、正直なところ私はここまで理解が及ばないです。
特にMicrosoftやAppleってある程度分かってる人向けの説明になっているので。
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